喹啉鎓离子骨架结构有机染料化合物及其制备方法和应用【中国发明】

一、专利名称及专利号

名称：《喹啉鎓离子骨架结构有机染料化合物及其制备方法和应用》

专利号：ZL 201610915159.5

二、应用领域

本发明属于有机染料技术领域，尤其涉及一种喹啉鎓离子骨架结构有机染料化合物及其制备方法和应用。

三、专利说明

1、摘要：

本发明提供了一种喹啉鎓离子骨架结构有机染料化合物，包括喹啉鎓离子骨架结构、通过碳硅单键与所述喹啉鎓离子骨架结构键合的三甲基硅基、以及通过碳碳键与所述喹啉鎓离子骨架结构相连的取代基，所述喹啉鎓离子骨架结构有机染料化合物的结构通式。

2、背景：

由于具有灵敏度高、性质可调节以及实用性较强的特点，有机分子的发光(荧光或磷光)现象已被广泛应用于合成化学、材料科学、化学生物学以及生物医学科学等领域，成为学术研究、技术开发及产品制造中不可或缺的手段或工具。因此，设计和合成新型有机染料并研究其光学性质与应用前景已成为近年来科学研究的一个热门领域。在此领域中，目前大多数研究集中于对既有发光基团(例如荧光素、氟硼荧、香豆素及青色素等)衍生物的设计及改造，相对而言，对新发光骨架的研究则较少。在2008至2015年，Park课题组通过组合化学的手段与计算化学的辅助设计和合成了一系列以中氮茚(indolizine)骨架为基础的有机发光燃料(Soul‑Fluor)。通过改变其官能团的电子性质，能有效控制其发光波长与量子产率。该新型有机染料已被成功应用于制备多种荧光探针，用于活细胞造影成像。2016年，You课题组利用钯催化氧化交叉偶联的方法合成了一系列可用于线粒体造影成像的新型染料，命名为Indazo‑Fluor。上述两类化合物均能透过改变其官能团或结构在可见光波长范围内实现发光颜色的可调节性(从蓝色到红色)，具有较大的应用潜力。

可见光作用下的光致氧化还原催化(visible  light‑mediated  photoredox catalysis)有机合成是近年来发展迅速的热门领域。有机分子(尤其是碳氢键和碳碳键)很难在能量较低的可见光下被活化进行有机反应。其中一个有效的解决方法是利用一些过度金属配合物(transition‑metal  complexes)或有机染料(organic  dyes)在可见光下拥有较高的氧化或还原电势的性质，作为光催化剂(photocatalyst)，通过单电子转移(single electron  transfer，简称SET)，活化有机分子，催化有机反应。在光催化剂的选择中，金属配合物的使用占据了绝大部分。相对而言，有机染料作为光催化剂成功应用于有机光致氧化还原催化这一领域的案例较少。这与现行有机光催化剂与金属配合物光催化剂在种类上相比较少存在着一定关系。目前较为通用的有机光催化剂主要包括亚甲基蓝(Methylene blue)、孟加拉玫瑰红(Rose  Bengal)和伊红‑Y(Eosin  Y)等，存在着选择范围较少，光化学性质相对不清晰，难以通过调节结构以调节氧化或还原电势等缺陷。因此，若能发展一类光学性质及氧化还原电势可供调节的有机染料，将对有机光致氧化还原催化有机合成领域具有重大意义。

喹啉鎓离子(quinolizinium)是一类可用于临床实践治疗的杂环化合物，对平滑肌细胞收缩性疾病的治疗具有重要作用。同时，Ihmels和Viola课题组发现喹啉鎓盐衍生物还能被用作带正电荷的有机染料，能有效与脱氧核糖核酸(DNA)相结合并产生光学性质的改变。通过引入含硼酸的基团，Ihmels和Viola课题组成功将喹啉鎓盐衍生物应用于过氧化氢荧光探针的制备。虽然科学界对喹啉鎓盐的发光性质有了一定研究，可是，目前仍未有实现通过简易方法合成发光性质可供调节的以喹啉鎓盐为骨架的有机染料的案例。因此，发展一类发光波长可供调节，量子产率较高，结构可供修饰，可应用于多领域的以喹啉鎓盐为骨架的有机染料对于喹啉鎓盐衍生物的性质探究和有机小分子发光现象的探究具有重要意义。

四、相关文件下载

专利证书：/UploadFiles/20220622/20220622092252755275.pdf

专利详情：/UploadFiles/20220622/2022062209220642642.pdf